そんな自分ですが、なんと、未だに自由変形ツールが使いこなせません。
バウンディングボックスはいいんですよ。結構自由に使いこなしています。
各種変形ツールも問題無いと思います。SHIFT（シフト）キー、ALT（オルト）キーを加えてコピー、平行移動等、使いこなしています。
が、自由変形ツールだけはどうもダメ。めったに使うことが無いからというのもあるのですが。。
自由変形ツールをALTキー、SHIFTキーと組み合わせて使うと図形を歪ませることもできます。
そこで、全てのマウス操作にSHIFTキーやALTキーを加えるときのコツをまとめておくことにしました。
そうしたら、非常にシンプルにまとめられることができました。
それは。。
「マウスをクリックしてからキーを押す」 です。
一方で、離すとき（ドラッグをやめる時）は「マウスから先に手を離してキーを離す」となります。
この法則で殆どのイラストレーター上の操作が可能となります。
例えばバウンディングボックスをつかった拡大縮小。
例えば選択ツールを使ったオブジェクトのコピー及び移動。
例えば各種変形ツール（回転ツール、シアーツール、リフレクトツール等）を使った変形、及びコピー。
など、 全てにおいて
「マウスクリック」→「ドラッグ」→「キーを押す（SHIFT、ALT等）」→「ドロップ（マウスを離す）」→「キーを離す」
という流れで操作すれば何ら問題なくお望み通りの動きをしてくれるんですよね。ちなみに、自分の環境ではマウスは使っていないので
「ダブルタップ」→「ドラッグ」→「キーを押す（SHIFT、ALT等）」→「ドロップ（タップした指を離す）」→「キーを離す」
という流れになりますね。何はともあれ、キーよりマウス（トラックパット）が先の法則は覚えておいて損はないと思います。
