つまりどういうことかというと、「おはようパンダ」ではスタンプ（イラスト）とテキストが一対になっていて （さらに写真も添付することが可能） 、それをタイムラインにポストすることで「起きた」や「寝る」を報告することができるのですが、このとき、最後に「テキスト」を入力すれば同期（連携）されるのですが、最後に「スタンプ」を設定すると同期（連携）されないということです。
「起きた」、「寝る」の場合はテキストを入力してからスタンプを選ぶことが多かったので同期（連携）されないことが多かったみたいですね。
これはツイッターだけではなく、Facebookへの同期（連携）でも同様でした。

画像で説明すると、スタンプ設定後、以下の状態で「完了」をタップでは同期不可。


テキスト入力後、以下の状態で「完了」をタップすれば同期可。

ということになります。

おそらくこれはバグでしょうね。
次回のアップデートで直っていることを期待しましょう。

にしても最近のアプリはいろいろな機能を搭載しすぎですね。
しかも、その機能が他のアプリに既にある機能だったりするので、多機能化することでそのアプリにあるオリジナリティを低下させてしまっている気がします。
おはようパンダもそうですが、 かの有名な無料通話アプリのLINE（ライン）にタイムライン機能がつきましが、多分使わないでしょうねえ。